Chích sách hỗ trợ mở rộng với Windows 7 sẽ kết thúc vào 14/01/2020. Hệ điều hành này đã bị ngừng các hỗ trợ cơ bản hồi 2014. Điều này có nghĩa là trong 2 năm qua và 3 năm tới, người dùng Windows 7 chỉ còn được Microsoft trợ giúp các bản vá bảo mật. Tuy nhiên, Microsoft mới đây thông báo cho các khách hàng doanh nghiệp rằng, ngay cả với các bản vá bảo mật này, Windows 7 (ra mắt năm 2009) cũng đã không còn an toàn, không hợp thời. Khách hàng nên sớm nâng cấp lên Windows 10, phiên bản Windows mới nhất hiện nay. Lý do, theo Markus Nitschke, người đứng đầu mảng Windows của Microsoft tại Đức, đó là Windows 7 không đáp ứng được các yêu cầu của các hệ thống hiện đại hay yêu cầu bảo mật của các bộ phận IT trong doanh nghiệp. Có 2 yếu tố trong phát biểu của Microsoft. Thứ nhất, các công ty mua phần cứng mới dùng chip Skylake hay Kaby Lake của Intel gần như bị "ép" phải dùng Windows 10. Các bộ cài và hỗ trợ driver cho Windows 7 và Windows 8.1 hiện rất hạn chế. Điều này là do các thay đổi trong nền tảng Skylake, như controller USB 3 tích hợp, không được hỗ trợ trong Windows 7. Thứ 2, các nhà sản xuất PC vẫn có thể tìm cách phát triển driver cho hệ điều hành cũ, thế nhưng điều đó khiến họ phải tốn nguồn lực. Vi xử lý Ryzen của AMD và các máy Windows dùng chip Qualcomm 835 cũng cần tới Windows 10 tương tự như chip Intel. Với nhiều nhà sản xuất PC, nguồn lực không phải là lý do chính khiến họ ngừng hỗ trợ hệ điều hành cũ. Nguyên nhân, trên thực tế nằm ở mặt bảo mật. Windows 10 được tích hợp hàng loạt cải tiến về bảo mật mà Windows 7 không có: Sinh trắc học an toàn hơn với Windows Hello, phân tích nguy cơ bằng công nghệ đám mây với Windows Defender Advanced Threat Protection, công nghệ sandbox tích hợp với AppContainer (được dùng cho ứng dụng trên Store, trình duyệt Edge), bảo mật trên nền ảo hoá để bảo vệ một số dạng ăn cắp thông tin cá nhân… Giá trị của những cải tiến này không chỉ nằm ở chỗ chúng giúp sửa các lỗi bảo mật đơn lẻ, mà về tổng thể giúp 1 dạng lỗ hổng bảo mật nào đó khó bị hacker tấn công hơn, bảo vệ hệ điều hành khỏi các lỗ hổng đã được và thậm chí chưa từng được phát hiện ra. Microsoft cho rằng, những công nghệ bảo mật mang tính kiến trúc, hệ thống này đồng nghĩa với việc doanh nghiệp nên chọn Windows 10 thay vì Windows 7. Hãng phần mềm Mỹ thậm chí còn tiến hành 2 demo hỗ hổng zero-day để chứng minh cho nhận định của mình.  Strontium, nhóm hacker còn được biết đến với biệt danh "Fancy Bear" hay "APT28", được tin là có liên quan tới các vụ tấn công vào Uỷ ban Quốc gia dân chủ, vào cựu Ngoại trưởng Colin Powell... Nhóm này cũng bị cho là liên quan tới tình báo Nga. Trong một cuộc tấn công spear-phishing hồi tháng 10 năm ngoái, nhóm này đã dùng tới những lỗ hổng bảo mật chưa từng được phát hiện (1 lỗ hổng trong hệ thống phụ windowing của Windows, 1 lỗ hổng trong bộ quản lý font của hệ điều hành, và 1 lỗ hổng trong Adobe Flash) để tấn công cơ quan, tổ chức phi chính phủ tại Mỹ. Nếu sử dụng Windows 10 với bản cập nhật Anniversary Update, sẽ có 2 trong số các lỗ hổng bị hacker lợi dụng này sẽ không tồn tại. Windows 10 còn có xác thực bổ sung các cấu trúc nội bộ, xử lý font theo quá trình được cách biệt (sandbox). Điều này sẽ giúp Windows 10, nếu lỡ có lỗ hổng, hacker cũng phải khó khăn hơn trong việc khai thác. Theo Microsoft, những công nghệ này sẽ không được đưa lên Windows 7, và các doanh nghiệp, tổ chức nếu muốn có được sự bảo vệ tốt nhất trước các lỗ hổng bảo mật (đã hoặc chưa được phát hiện) phải nâng cấp lên Windows 10. Microsoft, tất nhiên, trước đây cũng từng dùng những lời quảng cáo này khi thuyết phục khách hàng nâng cấp từ Windows XP lên Windows 7. Hệ điều hành này dù hiện đã "hết thời", thế nhưng so với XP, các cải tiến bảo mật là rất lớn. Windows 8.1 cũng có những bổ sung bảo mật khác, thế nhưng, nhiều công ty vẫn trung thành với XP do vấn đề tương thích với các trình duyệt hoặc ứng dụng tích hợp trong hệ điều hành cũ. Theo Nitschke, khách hàng nên nhìn vào bài học của Windows XP để sớm nâng cấp lên Windows 10 nhằm tránh các nguy cơ trong tương lai hoặc tránh bị phụ thuộc vào hệ điều hành cũ. Chờ đợi và trì hoãn, theo hãng phần mềm, không phải là sự lựa chọn thông minh trong trường hợp này.